Panggung ini menghadirkan sejumlah musisi naungan label kolektif 88rising di antaranya Rich Brian, NIKI, Joji, Higher Brothers, August 08, dan sejumlah musisi lain yang akan diumumkan pada fase kedua.
Belum ada keterangan resmi terkait harga tiket Head in the Clouds. Panggung dengan tajuk sama sebelumnya telah sukses digelar di LA Historic Park, Los Angeles, California pada 17 Agustus 2019, tepat di Hari Ulang Tahun Kemerdekaan RI ke-74.
Rich Brian tampil dengan backdrop berwarna merah dan putih, NIKI yang mengawali panggungnya dengan rekaman pidato Kemerdekaan RI dari presiden pertama Soekarno, serta penampilan sejumlah anak-anak Indonesia mengibarkan bendera Indonesia.

Head in the Clouds di Los Angeles juga menampilkan Stephanie Poetri sebagai artis kejutan. Dia membawakan lagu hits ciptaannya I Love You 3.000 yang kini juga sudah dirilis dalam versi duet bersama Jackson Wang.
Tajuk Head in the Clouds juga digunakan sebagai album kolektif para artis naungan 88rising yakni Rich Brian, NIKI, Joji, Higher Brothers, Keith Ape, dan Sean Evans. Album ini dirilis dalam dua jilid. Pada pertama rilisan Juli 2018 menghadirkan kolaborator 03 Greedy, BlocBoy JB, Famous Dex, Goldlink, HARAKIRI, Phum Viphurit, Playboi Carti, Vory, Yung Bans, dan Yung Pinch.
Head in the Clouds II dirilis Oktober 2019 menampilkan karya artis 88rising dengan Stephanie Poetri yang baru bergabung. Musisi tamu yang berkolaborasi dalam album ini ada Barney Bones, Chungha, Generations from Exile Tribe, Goldlink, Jackson Wang, Major Lazer, Phum Viphurit, Rhyme So, dan Swae Lee.
(ELG)